Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Каждый день он придумывает слова, которые дарят людям улыбки, но сам ещё не знает, каково это — быть по-настоящему счастливым. Всё меняется, когда в его жизни появляется Саммер — яркая, загадочная коллега, в которую он влюбляется без памяти. Ему кажется, что это та самая судьба, о которой он так много писал.
Их роман длится 500 дней — полных надежд, разочарований, смешных и трогательных моментов. Том понимает, что любовь нельзя упаковать в красивую открытку с готовой фразой. Она непредсказуема, полна неожиданных поворотов и учит его принимать жизнь такой, какая она есть. В итоге он осознаёт: настоящее счастье приходит тогда, когда перестаёшь его искать по шаблону.